Холостяк (1999)

Для многих людей брак является логичным следующим шагом после долгого совместного проживания, а для главного героя ленты Джимми Шеннона это худшее из возможных наказаний. Он всю жизнь строит карьеру, не хочет связывать себя никакими обязательствами, ценит свободу превыше всего и меняет подруг так же легко, как меняет одежду. Все его друзья уже давно женаты, их ряды в холостяцкой компании пустеют с каждым месяцем, но Джимми не торопится повторять их судьбу и продолжает наслаждаться беззаботной жизнью. Всё меняется в один момент, когда он получает известие о смерти дедушки, который оставил ему внушительное наследство. Но есть и существенное условие: чтобы получить деньги, Джимми должен жениться в течение строго определённого срока, иначе всё состояние уйдёт на благотворительность. Для человека, который всю жизнь избегал любых серьёзных отношений, это становится настоящим ударом, и он вынужден отложить все свои планы, чтобы искать подходящую невесту. Поиски невесты оказываются куда сложнее, чем он предполагал: его холостяцкие привычки постоянно дают о себе знать, создавая комические ситуации и отталкивая потенциальных кандидаток. Особенно непросто складываются отношения с Энн — женщиной, которая совершенно не похожа на всех его предыдущих подруг, с которой он никогда не планировал ничего серьёзного. Лёгкий юмор, живая актёрская игра и правдоподобные персонажи делают эту историю приятной для просмотра, не перегружая зрителя сложными драматическими поворотами.